- Biochemia
- Biofizyka
- Biologia
- Biologia molekularna
- Biotechnologia
- Chemia
- Chemia analityczna
- Chemia nieorganiczna
- Chemia fizyczna
- Chemia organiczna
- Diagnostyka medyczna
- Ekologia
- Farmakologia
- Fizyka
- Inżynieria środowiskowa
- Medycyna
- Mikrobiologia
- Technologia chemiczna
- Zarządzanie projektami
- Badania kliniczne i przedkliniczne
Furanokumaryny - aktywność biologiczna i właściwości
Furanokumaryny charakteryzują się bardzo zróżnicowaną aktywnością biologiczną, dzięki czemu znalazły już zastosowanie w terapii wielu chorób człowieka. W połączeniu z naświetlaniem promieniami ultrafioletowymi są one z powodzeniem wykorzystywane, m.in. w leczeniu łuszczycy i bielactwa, łysienia, skórnych chłoniaków T-komórkowych, egzemy, liszaja płaskiego oraz ziarniniaka grzybiastego. Wykazano również, że niektóre z nich posiadają właściwości hipotensyjne oraz uspokajające (oddziałują na ośrodkowy układ nerwowy), przeciwzapalne, przeciwbólowe, przeciwzakrzepowe oraz przeciwdrgawkowe (MATŁAWSKA, 2008; SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012). Najnowsze badania potwierdzają także ich udział w hamowaniu procesu powstawania końcowych produktów zaawansowanej glikacji, które odgrywają rolę w rozwoju cukrzycy i jej powikłań (miażdżycy, przewlekłej niewydolności nerek) oraz choroby Alzheimera (KIM I WSPÓŁAUT., 2012; VISTOLI I WSPÓŁAUT., 2013). Wobec tak różnorodnej aktywności furanokumaryn, rozpoczęto również badania nad ich właściwościami przeciwnowotworowymi i udowodniono, że mogą one hamować proliferację oraz wykazywać cytotoksyczność wobec komórek wielu linii nowotworowych in vitro (SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012). Działanie furanokumaryn jest jednak także odpowiedzialne za szereg efektów niepożądanych, co wiąże się z koniecznością ostrożnego ich stosowania. Niektóre furanokumaryny (głównie typu psoralenu) wykazują silne działanie fotouczulające – mogą przyczyniać się do powstania różnego rodzaju alergii skórnych pod wpływem promieniowania ultrafioletowego (MATŁAWSKA, 2008; BAJ, 2011). Istnieją również doniesienia sugerujące, że związki te mają właściwości mutagenne, kancerogenne i hepatotoksyczne (JABŁOŃSKA-RYŚ, 2007; SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012).
Budowa i klasyfikacja
Struktura związków furanokumarynowych opiera się na rdzeniu kumarynowym (benzo-α-pironie), który połączony jest z pierścieniem furanu wróżnych pozycjach (Rys. 1). Podstawienie przy węglu C6 i C7 determinuje przynależność furanokumaryn do typu psoralenu (typ liniowy), zaś przy węglu C7 i C8 – do typu angelicyny (typ angularny) (KOHLMÜNZER, 1998; MATŁAWSKA, 2008).
Pochodne psoralenu i angelicyny powstają poprzez przyłączenie do rdzenia kumarynowego lub (rzadziej) pierścienia furanu odpowiednich podstawników w różnych pozycjach (Tab. 1, 2). W zależności od ich liczby i umiejscowienia zmieniają się właściwości oraz aktywność biologiczna furanokumaryn.
Rys. 1. Typy strukturalne furanokumaryn (na podstawie: http://www.scbt.com/datasheet-205965-psoralen.html; http://www.scbt.com/datasheet-210817-angelicin.html).
|
Nazwa |
Podstawnik |
|||
|
C5 |
C8 |
C4’ |
C5’ |
|
|
psoralen |
H |
H |
H |
H |
|
bergapten |
OCH3 |
H |
H |
H |
|
imperatoryna |
H |
OCH2-CH=C(CH3)2 |
H |
H |
|
izopimpinelina |
OCH3 |
OCH3 |
H |
H |
|
ksantotoksyna |
H |
OCH3 |
H |
H |
|
peucedanina |
H |
H |
OCH3 |
CH-(CH3)2 |
Tab. 1. Przykłady furanokumaryn typu psoralenu i różnice w ich budowie
(na podstawie: http://en.chembase.cn/molecule-179744.html; KOHLMÜNZER, 1998; MATŁAWSKA, 2008).
|
Nazwa |
Podstawnik |
|
|
C5 |
C6 |
|
|
angelicyna |
H |
H |
|
izobergapten |
OCH3 |
H |
|
pimpinelina |
OCH3 |
OCH3 |
|
sfondyna |
H |
OCH3 |
wstecz Podziel się ze znajomymi
Recenzje