Akceptuję
W ramach naszej witryny stosujemy pliki cookies w celu świadczenia państwu usług na najwyższym poziomie, w tym w sposób dostosowany do indywidualnych potrzeb. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczone w Państwa urządzeniu końcowym. Możecie Państwo dokonać w każdym czasie zmiany ustawień dotyczących cookies. Więcej szczegółów w naszej Polityce Prywatności

Zamknij X
Strona główna Artykuły

Furanokumaryny - aktywność biologiczna i właściwości


Powstawanie i występowanie w przyrodzie

Mechanizm syntezy furanokumaryn nie został jeszcze w pełni poznany, nie zbadano wszystkich procesów prowadzących do ich wytworzenia oraz enzymów, które w tych reakcjach uczestniczą. Wykazano natomiast, że synteza związków furanokumarynowych rozpoczyna się od umbeliferonu (7-hydroksykumaryna), który powstaje z fenyloalaniny w szlaku kwasu szikimowego. Po przyłączeniu się do niego jednostki pięciowęglowej – pirofosforanu dimetyloallilu (dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP) ulega on stopniowej cyklizacji do marmezyny, która przekształcana jest następnie do psoralenu. Powyższy mechanizm dotyczy jednak wyłącznie furanokumaryn liniowych. Synteza związków angularnych również rozpoczyna się od umbeliferonu, jednakże po dodaniu jednostki pięciowęglowej ulega on przekształceniu do ostenolu, a następnie do angelicyny. Zarówno psoralen, jak i angelicyna mogą z kolei dać początek wielu pochodnym furanokumarynowym (BOURGAUD I WSPÓŁAUT., 2006; DEWICK, 2002; KOHLMÜNZER, 1998).

Wykazano, że związki furanokumarynowe typu psoralenu występują w przyrodzie znacznie częściej niż ich formy angularne. Ich obecność jest szczególnie charakterystyczna dla roślin z rodzin Apiaceae (selerowate) oraz Rutaceae (rutowate). Znajdują się one również u niektórych przedstawicieli Moraceae (morwowate – rodzaje Brosimum, Dorstenia, Fatoua i Ficus) oraz Leguminosae (bobowate – rodzaje Psoralea Coronilla). Furanokumaryny angularne występują w mniejszych ilościach i są charakterystyczne przede wszystkim dla roślin z rodzin ApiaceaeLeguminosae (Tab. 3).

Związki furanokumarynowe syntetyzowane są w różnych tkankach oraz częściach roślin – najintensywniej w owocach i korzeniach, jednakże pewne ich ilości wykryto również w liściach, kwiatach, łodydze oraz korze. Rozmieszczenie furanokumaryn w roślinie oraz stężenie, w jakim występują zależy od etapu jej rozwoju, stadium wegetatywnego oraz enzymów uczestniczących w roślinnym metabolizmie wtórnym. Spośród związków liniowych najczęściej spotykany jest psoralen, bergapten, ksantotoksyna oraz izopimpinelina, natomiast do najbardziej powszechnych form angularnych zaliczyć można angelicynę, sfondynę i pimpinelinę. Furanokumaryny występują w postaci wolnej bądź jako glikozydy.

U większości roślin furanokumaryny syntetyzowane są w odpowiedzi na różne czynniki stresowe, zarówno biotyczne, jak i abiotyczne, np.: mikroorganizmy, owady, grzyby, promieniowanie ultrafioletowe, różnego rodzaju zanieczyszczenia oraz uszkodzenia mechaniczne (SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012; BOURGAUD I WSPÓŁAUT., 2006; KOHLMÜNZER, 1998).


Nazwa związku

Roślina/surowiec roślinny

psoralen

Psoralea sp., liście figowca, korzeń lubczyka

bergapten

olejek bergamotowy, aminek większy, liście/korzeń selera zwyczajnego, korzeń lubczyka, arcydzięgla, biedrzeńca, ziele/korzeń pietruszki, liście/ziele ruty, owoc kminku, gorysza krymskiego, Heracleum sp. (barszcz)

imperatoryna

gorysz miarz, owoc aminka większego, kminku, owoc/korzeń arcydzięgla, owocnia pomarańczy gorzkiej (olejek eteryczny)

izopimpinelina

owoc aminka większego, liście/ziele ruty, korzeń biedrzeńca

ksantotoksyna

owoc aminka większego, kminku, korzeń arcydzięgla, biedrzeńca, ziele ruty

peucedanina

owoc gorysza krymskiego

angelicyna

korzeń arcydzięgla

izobergapten

korzeń biedrzeńca

pimpinelina

korzeń arcydzięgla, biedrzeńca

sfondyna

korzeń barszczu, biedrzeńca

Tab. 3. Występowanie furanokumaryn liniowych i angularnych w przyrodzie
(na podstawie: KOHLMÜNZER, 1998; MATŁAWSKA, 2008).


Aktywność biologiczna i właściwości

Furanokumaryny charakteryzują się wielokierunkową aktywnością biologiczną, co czyni je bardzo zróżnicowaną grupą związków.

Wpływ na owady, bakterie i grzyby

Jak już wcześniej wspomniano, furanokumaryny pełnią u roślin funkcję fitoaleksyn. Badania na ten temat prowadzone były już w latach siedemdziesiątych XX wieku. Udowodniono, że związki furanokumarynowe mogą hamować żerowanie owadów, takich jak niektóre motyle z rodziny sówkowatych (Spodoptera litura i littoralis, Heliothis virescens), przybyszki amerykańskiej (Periplaneta americana), czy karaczanów (Neostylopyga rhombifolia - karaczan arlekin i Blattella germanica - karaczan prusak). Potwierdzono również, że ksantotoksyna (8-metoksypsoralen, 8-MOP) wykazuje działanie owadobójcze w stosunku do Spodoptera eridania, które może być dodatkowo wzmocnione pod wpływem promieniowania ultrafioletowego (YAJIMA, MUNAKATA, 1979; HADAČEK I WSPÓŁAUT., 1994; STEVENSON I WSPÓŁAUT., 2003). Większość badań na temat aktywności furanokumaryn względem szkodników owadzich dotyczy form liniowych tych związków, istnieją jednak doniesienia potwierdzające podobne właściwości związków angularnych. Wykazano na przykład, że angelicyna zmniejsza tempo wzrostu oraz płodność niektórych gatunków motyli z rodziny paziowatych (np. Papilio polyxenes), których larwy przystosowały się do żerowania na roślinach zawierających furanokumaryny typu psoralenu (BERENBAUM, FEENY, 1981).



Drukuj PDF
wstecz Podziel się ze znajomymi

Recenzje



Informacje dnia: Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo" Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo" Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo"

Partnerzy

GoldenLine Fundacja Kobiety Nauki Job24 Obywatele Nauki NeuroSkoki Portal MaterialyInzynierskie.pl Uni Gdansk MULTITRAIN I MULTITRAIN II Nauki przyrodnicze KOŁO INZYNIERÓW PB ICHF PAN FUNDACJA JWP NEURONAUKA Mlodym Okiem Polski Instytut Rozwoju Biznesu Analityka Nauka w Polsce CITTRU - Centrum Innowacji, Transferu Technologii i Rozwoju Uniwersytetu Akademia PAN Chemia i Biznes Farmacom Świat Chemii Forum Akademickie Biotechnologia     Bioszkolenia Geodezja Instytut Lotnictwa EuroLab

Szanowny Czytelniku!

 
25 maja 2018 roku zacznie obowiązywać Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) 2016/679 z dnia 27 kwietnia 2016 r (RODO). Potrzebujemy Twojej zgody na przetwarzanie Twoich danych osobowych przechowywanych w plikach cookies. Poniżej znajdziesz pełny zakres informacji na ten temat.
 
Zgadzam się na przechowywanie na urządzeniu, z którego korzystam tzw. plików cookies oraz na przetwarzanie moich danych osobowych pozostawianych w czasie korzystania przeze mnie ze strony internetowej Laboratoria.net w celach marketingowych, w tym na profilowanie i w celach analitycznych.

Kto będzie administratorem Twoich danych?

Administratorami Twoich danych będziemy my: Portal Laboratoria.net z siedzibą w Krakowie (Grupa INTS ul. Czerwone Maki 55/25 30-392 Kraków).

O jakich danych mówimy?

Chodzi o dane osobowe, które są zbierane w ramach korzystania przez Ciebie z naszych usług w tym zapisywanych w plikach cookies.

Dlaczego chcemy przetwarzać Twoje dane?

Przetwarzamy te dane w celach opisanych w polityce prywatności, między innymi aby:

Komu możemy przekazać dane?

Zgodnie z obowiązującym prawem Twoje dane możemy przekazywać podmiotom przetwarzającym je na nasze zlecenie, np. agencjom marketingowym, podwykonawcom naszych usług oraz podmiotom uprawnionym do uzyskania danych na podstawie obowiązującego prawa np. sądom lub organom ścigania – oczywiście tylko gdy wystąpią z żądaniem w oparciu o stosowną podstawę prawną.

Jakie masz prawa w stosunku do Twoich danych?

Masz między innymi prawo do żądania dostępu do danych, sprostowania, usunięcia lub ograniczenia ich przetwarzania. Możesz także wycofać zgodę na przetwarzanie danych osobowych, zgłosić sprzeciw oraz skorzystać z innych praw.

Jakie są podstawy prawne przetwarzania Twoich danych?

Każde przetwarzanie Twoich danych musi być oparte na właściwej, zgodnej z obowiązującymi przepisami, podstawie prawnej. Podstawą prawną przetwarzania Twoich danych w celu świadczenia usług, w tym dopasowywania ich do Twoich zainteresowań, analizowania ich i udoskonalania oraz zapewniania ich bezpieczeństwa jest niezbędność do wykonania umów o ich świadczenie (tymi umowami są zazwyczaj regulaminy lub podobne dokumenty dostępne w usługach, z których korzystasz). Taką podstawą prawną dla pomiarów statystycznych i marketingu własnego administratorów jest tzw. uzasadniony interes administratora. Przetwarzanie Twoich danych w celach marketingowych podmiotów trzecich będzie odbywać się na podstawie Twojej dobrowolnej zgody.

Dlatego też proszę zaznacz przycisk "zgadzam się" jeżeli zgadzasz się na przetwarzanie Twoich danych osobowych zbieranych w ramach korzystania przez ze mnie z portalu *Laboratoria.net, udostępnianych zarówno w wersji "desktop", jak i "mobile", w tym także zbieranych w tzw. plikach cookies. Wyrażenie zgody jest dobrowolne i możesz ją w dowolnym momencie wycofać.
 
Więcej w naszej POLITYCE PRYWATNOŚCI
 

Newsletter

Zawsze aktualne informacje