Akceptuję
W ramach naszej witryny stosujemy pliki cookies w celu świadczenia państwu usług na najwyższym poziomie, w tym w sposób dostosowany do indywidualnych potrzeb. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczone w Państwa urządzeniu końcowym. Możecie Państwo dokonać w każdym czasie zmiany ustawień dotyczących cookies. Więcej szczegółów w naszej Polityce Prywatności

Zamknij X
Strona główna Artykuły

Furanokumaryny - aktywność biologiczna i właściwości


Prowadzono również badania, mające określić właściwości przeciwbakteryjne i  przeciwgrzybicze tych związków. Udowodniono, że imperatoryna i  izoimperatoryna hamują wzrost bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak: gronkowce (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis), pałeczka ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa), enterobakterie (Enterobacter cloacae, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli), czy niektóre paciorkowce (Streptococcus mutansStreptococcus viridans) (WIDELSKI I WSPÓŁAUT., 2009). Dwa stereoizomery wodzianu oksypeucedaniny wykazywały działanie bakteriostatyczne w stosunku do laseczki woskowej (Bacillus cereus) oraz hamowały wzrost drożdżaków (Candida albicans) i grzybów z rodzaju Microsporum (M. audouinii) (DONGFACK I WSPÓŁAUT., 2012). Potwierdzono również, że niektóre furanokumaryny działają przeciwbakteryjnie względem MRSA (methicyllin-resistant Staphylococcus aureus, gronkowiec złocisty oporny na metycylinę) oraz hamują wzrost grzybni zgnilizny twardzikowej (Sclerotinia sclerotiorum) i gatunków z rodzaju Fusarium. (RAZAVI, ZARRINI, 2010; AL-BARWANI, ELTAYEB, 2004).

Fotoaktywacja i jej znaczenie

Jedną z najciekawszych i najczęściej wykorzystywanych w medycynie właściwości furanokumaryn jest ich zdolność do ulegania fotoaktywacji. Niektóre z tych związków, pod wpływem promieniowania ultrafioletowego mogą łączyć się z zasadami pirymidynowymi DNA, tworząc fotoaddukty (KOHLMÜNZER, 1998).

Dzięki swojej strukturze, cząsteczki furanokumaryn już w ciemności są zdolne do interkalacji pomiędzy dwie pary zasad kwasu nukleinowego i jest to proces odwracalny. Pod wpływem naświetlania promieniowaniem UVA (o długości 320-400 nm), na skutek reakcji cykloaddycji mogą następnie powstać trzy rodzaje monoadduktów: dwa diastereoizomery powstałe w wyniku połączenia podwójnego wiązania 5,6 zasady pirymidynowej oraz wiązania 4',5' pierścienia furanu, a także (znacznie rzadziej) 3,4-monoaddukt, uzyskany poprzez podwójne wiązanie 3,4 pierścienia piranowego. Ostatni etap fotaktywacji polega na cykloaddycji 4',5'-monoadduktów z zasadą pirymidynową komplementarnej nici DNA poprzez wiązanie 3,4 pierścienia piranu. W wyniku powyższej reakcji tworzą się diaddukty obejmujące międzyniciowe wiązania krzyżowe (tzw. cross-link) (CZYŻ, 1989; DALL’ACQUA I WSPÓŁAUT., 2004). Tymina jest zasadą, która najczęściej ulega cykloaddycji z furanokumarynami. Istnieją jednak doniesienia wskazujące na przeprowadzanie podobnych reakcji z udziałem cytozyny. W przypadku pochodnych angularnych, powstawanie diadduktów obejmujących międzyniciowe wiązania krzyżowe zachodzi bardzo rzadko, ze względu na ich budowę kątową (CZYŻ, 1989; DALL’ACQUA I WSPÓŁAUT., 2004).

Zdolność furanokumaryn do tworzenia fotoadduktów została wykorzystana w medycynie do leczenia chorób skóry, takich jak łuszczyca i bielactwo. Naświetlanie promieniami UVA, poprzedzone doustnym podaniem np. bergaptenu (5-metoksypsoralen) lub ksantotoksyny w odpowiednich dawkach, stosowane jest w tzw. terapii PUVA. Powoduje ona repigmentację skóry (w przypadku bielactwa) oraz hamując replikację DNA, zapobiega nadmiernej proliferacji keratynocytów (komórek naskórka), co jest pożądane w leczeniu łuszczycy. Długotrwała bądź źle dobrana terapia PUVA niesie jednak za sobą poważne ryzyko. Może powodować oparzenia, przyczyniać się do powstania zaćmy, a także zwiększać ryzyko zachorowania na nowotwory skóry (POPKO I WSPÓŁAUT., 2011; ROMAŃSKA-GOCKA, 2009; DEWICK, 2002).

Zjawisko fotoaktywacji furanokumaryn zostało również wykorzystane w innej metodzie leczenia, tzw. fotoferezie – fotochemioterapii pozaustrojowej (ECP, extracorporeal photopheresis). Polega ona na pobraniu od pacjenta leukocytów, do których dodaje się odpowiednią dawkę ksantotoksyny i naświetla pozaustrojowo promieniowaniem UVA, po czym ponownie wprowadza się je do organizmu chorego. Mechanizm działania fotoferezy nie został jeszcze dokładnie poznany, jednak przypuszcza się, że powstawanie międzyniciowych wiązań krzyżowych w DNA powoduje jego uszkodzenie i prowadzi m.in. do indukcji apoptozy nowotworowych limfocytów T, przekształcenia monocytów w komórki dendrytyczne, zdolne do fagocytozy złośliwych klonów limfocytów oraz zmiany profilu i stężenia wydzielanych cytokin. Fotochemioterapia pozaustrojowa (ECP) jest stosowana m.in. w leczeniu skórnych chłoniaków T-komórkowych, zespołu Sezary’ego czy choroby-przeszczep przeciwko gospodarzowi (Graft-Versus-Host Disease, GVHD) (PAWLACZYK I WSPÓŁAUT., 2003; WOLNICKA-GŁUBISZ, ZARĘBSKA, 2003; WARD, 2011).

Właściwości fotoreaktywne furanokumaryn są również odpowiedzialne za powstawanie różnego rodzaju alergii, tzw. fitofotodermatoz. W obecności światła słonecznego, na skutek kontaktu skóry z roślinami zawierającymi te związki, może dojść do pojawienia się dolegliwości skóry, takich jak: zaczerwienienie, obrzęk, pęcherze czy przebarwienia (BAJ, 2011; DEWICK, 2002).



Drukuj PDF
wstecz Podziel się ze znajomymi

Recenzje



Informacje dnia: Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo" Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo" Ograniczenie soli w diecie może być groźne Nie mam jeszcze wniosków na temat pochodzenia Covid-19 Najdokładniejsze systemy satelitarnego transferu czasu Ponad połowa chorych z SARS-CoV2 cierpi na długi covid Zintegrować informacje o logistyce Wystawa "Nie to niebo"

Partnerzy

GoldenLine Fundacja Kobiety Nauki Job24 Obywatele Nauki NeuroSkoki Portal MaterialyInzynierskie.pl Uni Gdansk MULTITRAIN I MULTITRAIN II Nauki przyrodnicze KOŁO INZYNIERÓW PB ICHF PAN FUNDACJA JWP NEURONAUKA Mlodym Okiem Polski Instytut Rozwoju Biznesu Analityka Nauka w Polsce CITTRU - Centrum Innowacji, Transferu Technologii i Rozwoju Uniwersytetu Akademia PAN Chemia i Biznes Farmacom Świat Chemii Forum Akademickie Biotechnologia     Bioszkolenia Geodezja Instytut Lotnictwa EuroLab

Szanowny Czytelniku!

 
25 maja 2018 roku zacznie obowiązywać Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) 2016/679 z dnia 27 kwietnia 2016 r (RODO). Potrzebujemy Twojej zgody na przetwarzanie Twoich danych osobowych przechowywanych w plikach cookies. Poniżej znajdziesz pełny zakres informacji na ten temat.
 
Zgadzam się na przechowywanie na urządzeniu, z którego korzystam tzw. plików cookies oraz na przetwarzanie moich danych osobowych pozostawianych w czasie korzystania przeze mnie ze strony internetowej Laboratoria.net w celach marketingowych, w tym na profilowanie i w celach analitycznych.

Kto będzie administratorem Twoich danych?

Administratorami Twoich danych będziemy my: Portal Laboratoria.net z siedzibą w Krakowie (Grupa INTS ul. Czerwone Maki 55/25 30-392 Kraków).

O jakich danych mówimy?

Chodzi o dane osobowe, które są zbierane w ramach korzystania przez Ciebie z naszych usług w tym zapisywanych w plikach cookies.

Dlaczego chcemy przetwarzać Twoje dane?

Przetwarzamy te dane w celach opisanych w polityce prywatności, między innymi aby:

Komu możemy przekazać dane?

Zgodnie z obowiązującym prawem Twoje dane możemy przekazywać podmiotom przetwarzającym je na nasze zlecenie, np. agencjom marketingowym, podwykonawcom naszych usług oraz podmiotom uprawnionym do uzyskania danych na podstawie obowiązującego prawa np. sądom lub organom ścigania – oczywiście tylko gdy wystąpią z żądaniem w oparciu o stosowną podstawę prawną.

Jakie masz prawa w stosunku do Twoich danych?

Masz między innymi prawo do żądania dostępu do danych, sprostowania, usunięcia lub ograniczenia ich przetwarzania. Możesz także wycofać zgodę na przetwarzanie danych osobowych, zgłosić sprzeciw oraz skorzystać z innych praw.

Jakie są podstawy prawne przetwarzania Twoich danych?

Każde przetwarzanie Twoich danych musi być oparte na właściwej, zgodnej z obowiązującymi przepisami, podstawie prawnej. Podstawą prawną przetwarzania Twoich danych w celu świadczenia usług, w tym dopasowywania ich do Twoich zainteresowań, analizowania ich i udoskonalania oraz zapewniania ich bezpieczeństwa jest niezbędność do wykonania umów o ich świadczenie (tymi umowami są zazwyczaj regulaminy lub podobne dokumenty dostępne w usługach, z których korzystasz). Taką podstawą prawną dla pomiarów statystycznych i marketingu własnego administratorów jest tzw. uzasadniony interes administratora. Przetwarzanie Twoich danych w celach marketingowych podmiotów trzecich będzie odbywać się na podstawie Twojej dobrowolnej zgody.

Dlatego też proszę zaznacz przycisk "zgadzam się" jeżeli zgadzasz się na przetwarzanie Twoich danych osobowych zbieranych w ramach korzystania przez ze mnie z portalu *Laboratoria.net, udostępnianych zarówno w wersji "desktop", jak i "mobile", w tym także zbieranych w tzw. plikach cookies. Wyrażenie zgody jest dobrowolne i możesz ją w dowolnym momencie wycofać.
 
Więcej w naszej POLITYCE PRYWATNOŚCI
 

Newsletter

Zawsze aktualne informacje